Le origini di Veglie si possono far risalire al periodo degli insediamenti delle popolazioni messapiche nel Salento, a sostegno di quest'ipotesi vi sono numerose testimonianze archeologiche, malgrado poche di esse siano state riportate alla luce e risultano essere poco note. La più importante scoperta (che risale al 1957) è il ritrovamento di una tomba, il cui corredo funerario (consistente in un vaso apulo a figure rosse, una piccola oinochoe e uno sckiphos entrambi a vernice nera, un piatto rustico e uno strigile di bronzo), ora esposto al Museo Provinciale di Lecce, è databile fra il IV-III secolo a.C..
Si succedono poi, le incursioni dei popoli che provengono dal mare ma, degno di nota è l'insediamento romano, che lascia una forte impronta sul territorio. Le vie del centro storico di Veglie, infatti, segnano un reticolo di tipo romano con cardini e decumani; inoltre all'estremità nord del cardine massimo, sono state scoperte alcune tombe ed è stato ritrovato, nell'unica ufficialmente aperta, un corredo funebre sempre risalente all'epoca romana. La stessa origine del nome "Veglie", più che derivare da Elos, forma greco-bizantina che significa "palude", si può ricondurre con maggiore probabilità a Velio o Velia, nome comune dell'onomastica romana.
Nel X secolo Veglie conosce una vera e propria rinascita, dopo la distruzione subita all'arrivo dei Saraceni, ad opera dell'imperatore bizantino Niceforo Foca, che provvide a farvi affluire dei colono greci a cui si unirono i profughi dei vicini casali di Santa Venia e Bucidina. Secondo la tesi di Girolamo Marciano, prima di diventare un Catapanato bizantino Veglie sarebbe stata una comunità esigua fatta di contadini, concentrati sul pendio del promontorio che guarda la pianura circostante, successivamente conobbe una nuova e più organizzata identità comunale, tanto che l'opinione comune fa risalire a questo periodo la sua fondazione.
La presenza dei greci-bizantini è documentata fino al XIV sec., nella prima metà del 1300, infatti, i preti celebrano col rito greco nella prima chiesa parrocchiale (crollata nel XVII sec.) ubicata al centro del primo nucleo del casale di "Velle". Nell'epoca medioevale troviamo la terra di Veglie legata a quella di Copertino. Infatti, Tancredi D'altavilla appena eletto re di Sicilia e di Puglia affida questo feudo a Spinello Delli Falconi nel 1190. Manfredi eredita il principato di Taranto e con esso quello di Copertino. Nel 1266 la contea di Copertino si allarga ai territori di Veglie, Leverano e Galatone come possedimento di Carlo I D'Angiò, che nel 1268 la regala a Gualtieri di Brienne per farselo amico.
Sino al 1356, anno di morte di Gualtiero VI di Brienne, Veglie è una dominazione francese, fino al 1463, anno in cui subentra una famiglia d'origine belga: i D'Enghien. Nel 1419 Maria D'Enghien da in dote alla figlia Caterina Del Balzo, sposa di Tristano di Chiaromonte, l'intera contea con l'aggiunta, nel 1425, del feudo di San Vito degli Schiavoni (attuale San Vito dei Normanni). Tristano di Chiaromonte, fa fortificare con una cinta muraria la "Terra Veliarum", la quale, però, rimane sempre facile da espugnare. Nel 1487 dopo la "Congiura dei baroni", con una bolla di Federico D'Aragona, il paese passa alle dipendenze dirette della corona.
Nel 1528 le truppe francesi, al comando del maresciallo Lautrec, nell'ambito del conflitto tra Francesco I e Carlo V, assediarono Lecce e i paesi del circondario tra cui Veglie, che si distinse per il proprio coraggio, riuscendo a respingere il nemico. La vittoria costò molto cara al piccolo centro, che non riuscì a risollevarsi facilmente tanto che dodici anni dopo la vittoria non aveva ancora cancellato i segni di quella battaglia. Alfonso Castriota, signore della contea di Copertino (di cui Veglie faceva parte), decise di ristrutturare la cinta muraria e di ricostruire la porta principale, che fu chiamata per questo Porta Nuova.
L'opera di fortificazione, realizzata dal valente architetto militare Evangelista Menga, scoraggiò in seguito ogni attacco nemico. Le mura furono abbattute alla fine dell'Ottocento. Di esse resta solo la Porta Nuova su cui, nel 1908, in occasione del cinquantenario dell'apparizione della madonna di Lourdes, fu posta una statua in pietra della Madonna Immacolata. Nel 1557 Veglie viene venduta ad una ricca famiglia di mercanti genovesi, gli Squarciafico, divenuti intanto conti di Copertino.
Nei secoli a venire per diritto ereditario è governata da feudatari come i Pinelli, i Pignatelli, ecc., fino a quando non entra a far parte dello Stato italiano, dopo l'unificazione del 1860.
